En la segunda mitad del mes de Agosto, Grazalema se viste con guirnaldas y se hace acompañar de música, baile y numerosas actividades al aire libre tanto para el público más pequeño como los mayores. Todas las mañanas se pueden pasar ratos de juegos y risas con las actividades que en la plaza se realizan. Desde el juego de la silla, cucaña, carreras de cintas, de sacos, tirada de la cuerda... y muchas otras que hacen que las mañanas de feria sean totalmente amenas. Continua la tarde con la suelta de vaquillas alrededor de la plaza y la noche acompañada de sus orquestas en las distintas casetas.

Este bandolero nación en Jauja (pedanía de Lucena) el 24 de junio de 1805. Su apodo se lo debe a que se le adjudica un asesinato en una romería por causas desconocidas y tras el cual huyó. El mismo se produjo teniendo José María entre 13 y 20 años de ahí su apodo el Tempranillo, por lo temprano de su acto criminal. A partir de aquí se dedicaba a robar a los ricos para dar a los pobres y se ocultaba de la justicia por las sierras andaluzas. Tiene fama de embaucador y conquistador de mujeres, se cuenta que robaba los anillos a las señoras simplemente besándole la mano y argumentando que las mujeres bellas no necesitaban ningún tipo de adorno Entre los actos destaca el despertar con una salva con trabucos. Posteriormente se celebraran una serie de seminarios relacionados con la historia de Grazalema. También se recrea un campamento bandolero y por la tarde una representación del nacimiento del hijo del Tempranillo y posterior asesinato de su mujer. Para cerrar el fin de semana se producen dos actos más: la reproducción de un asalto a un grupo de arrieros y finalmente la celebración del bautizo de José María, que culmina con una tradicional comida popular al estilo de 1832

Último domingo de mayo, celebrando en la Ribera de Gaidovar, la llegada del verano, pasando un agradable día de campo.

Se celebra en el mes de Julio, a mediados del mismo, con motivo de la onomástica de la Virgen del Carmen. Enclavado en el fin de semana. Comienza con dos noches de flamenco, las cuales cuentan con una larga tradición. Estas noches flamencas tienen lugar en la Plaza de la Asamblea, situada en la parte alta del pueblo, y en la cual se hace un repaso del folklore propio de la comarca. Una vez concluidas las noches de cante, continua en el mirador de los Asomaderos, mirador el Tajo y las calles y plazas del centro con sus casetas y fiesta hasta llegar el lunes del Toro de Cuerda, en el cual se corre un toro con su correspondiente maroma (cuerda gruesa, normalmente de esparto) por las calles del pueblo. Dos grupos de jóvenes, "los jopones" y "los jopinos" compiten por ser el que consiga tener mas tiempo ensogado al toro.Esta festividad es una de las más antiguas, dentro de su tipología.

Este día, festividad de la patrona del pueblo, se caracteriza por su peculiar procesión en honor de la virgen. Tras su tradicional recorrido por las calles del pueblo, se traslada a la Ermita donde reside todo el año, situada a un par de kilómetros del pueblo. Este traslado, que se hace este mismo día, va acompañado de una procesión de antorchas como única luz acompañante, que en la oscuridad de la noche de un toque de profundo misterio.